Sân: Emirates stadium
Trọng tài: Rob Styles
| Lịch sử đối đầu | Arsenal thắng 12 | Hai đội hòa 0 | Middlesbrough thắng 4 |
| 04/11/2000 | Middlesbrough | 0-1 | Arsenal | ||
| 14/04/2001 | Arsenal | 0-3 | Middlesbrough | ||
| 18/08/2001 | Middlesbrough | 0-4 | Arsenal | ||
| 29/12/2001 | Arsenal | 2-1 | Middlesbrough | ||
| 14/04/2002 | Middlesbrough | 0-1 | Arsenal | ||
| 21/12/2002 | Arsenal | 2-0 | Middlesbrough | ||
| 19/04/2003 | Middlesbrough | 0-2 | Arsenal | ||
| 24/08/2003 | Middlesbrough | 0-4 | Arsenal | ||
| 10/01/2004 | Arsenal | 4-1 | Middlesbrough | ||
| 20/01/2004 | Arsenal | 0-1 | Middlesbrough | ||
| 24/01/2004 | Arsenal | 4-1 | Middlesbrough | ||
| 03/02/2004 | Middlesbrough | 2-1 | Arsenal | ||
| 22/08/2004 | Arsenal | 5-3 | Middlesbrough | ||
| 09/04/2005 | Middlesbrough | 0-1 | Arsenal | ||
| 10/09/2005 | Middlesbrough | 2-1 | Arsenal |  | |
| 14/01/2006 | Arsenal | 7-0 | Middlesbrough | |
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 Phong độ các trận gần nhất 
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| Thắng |
Hòa |
Bại |
| Phong độ của Arsenal | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 26/08/2006 | 1-0 |
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| 23/08/2006 | 2-1 |
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| 19/08/2006 | 1-1 |
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| 08/08/2006 | Dinamo Zagreb | 0-3 | Arsenal | | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 17/05/2006 | 2-1 |
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| 07/05/2006 | 4-2 |
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| 04/05/2006 | 1-3 |
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| 01/05/2006 | 0-3 |
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| 25/04/2006 | 0-0 |
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| 22/04/2006 | Arsenal | 1-1 | Tottenham | | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Phong độ của Middlesbrough | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 28/08/2006 | 0-4 |
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| 23/08/2006 | 2-1 |
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| 19/08/2006 | 3-2 |
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| 10/05/2006 | Middlesbrough | 0-4 | Sevilla | | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 07/05/2006 | 1-0 |
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| 03/05/2006 | 1-1 |
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| 01/05/2006 | 0-0 |
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| 29/04/2006 | 0-1 |
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| 27/04/2006 | Middlesbrough | 4-2 | Steaua | | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 23/04/2006 | Middlesbrough | 0-1 | West Ham | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Kết quả theo tỷ lệ cược châu Á | |||||||||||
 =Kèo trên |
 =Thắng kèo |
  =Thắng 1/2 kèo |
 =Hòa |
  =Thua 1/2 kèo |
 =Thua kèo |
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